Vocaloid (ボーカロイド Bōkaroido?) é um software de síntese de voz desenvolvido através de um projeto de investigação entre a Universidade Pompeu Fabra, na Espanha e Yamaha, que apoiou financeiramente o desenvolvimento e, mais tarde desenvolveu o software para o produto comercial "Vocaloid". Ele usa tecnologia de sintetização de voz gravada especialmente de atores ou cantores. Para criar uma canção, o usuário deve ter a melodia e a letra. Um piano de interface é usado para introduzir a melodia e as letras podem ser inseridas em cada nota. O software pode alterar a ênfase das pronúncias, adicionar efeitos como vibrato, ou alterar a dinâmica e o tom da voz. Cada Vocaloid é vendido como "um cantor em uma caixa" projetado para funcionar como um substituto para um cantor real. O software é destinado a músicos profissionais, bem como outros usuários até agora têm vendido a ideia de que os únicos limites são as habilidades próprias dos usuários.
A Yamaha iniciou o desenvolvimento do Vocaloid em março de 2000 e anunciou o produto pela primeira vez na convenção alemã Musikmesse entre 5 e 9 de março de 2003. Os primeiros Vocaloids, Leon e Lola, foram lançados pelo estúdio Zero-G em 3 de março de 2004, sendo vendidos como "Vocalistas Virtuais de Soul". Leon e Lola apareceram pela primeira vez no NAMM Show em 15 de janeiro de 2004. Leon e Lola também foram demonstrados no estande da Zero-G Limited durante a Wired Nextfest e ganharam o 2005 Electronic Musician Editor's Choice Award. O estúdio Zero-G lançou Miriam, utilizando a voz de Miriam Stockley, em julho de 2004. No mesmo ano, Crypton Future Media também lançou o seu primeiro Vocaloid, que se chamava Meiko.
Em junho de 2005, a Yamaha atualizou a versão do Vocaloid para 1.1. Um patch foi lançado posteriormente para atualizar todas as versões do Vocaloid para 1.1.2, adicionando novas funções ao programa, mas também alterava os resultados obtidos pelo software.
Um total de cinco produtos Vocaloid foram lançados entre 2004 e 2006.
O Vocaloid não tinha tecnologia rival para competir quando foi lançado, e a versão em inglês somente competia com o lançamento do software Cantor da VirSyn.
O Vocaloid utiliza o arquivo .mid para salvar projetos, mas também importa arquivos .vsq do Vocaloid 2.
A partir de 2011, a Yamaha irá abandonar completamente o desenvolvimento dessa versão do programa.
O Vocaloid 2 foi anunciado em 2007. Todo o programa foi completamente recriado. Várias novas funções foram implementadas. Essa versão não suporta bancos de voz criados para seu antecessor. Além da versão para PC, serviços NetVocaloid são oferecidos.
A Yamaha anunciou uma versão do Vocaloid 2 para o iPhone e iPad, que foi exibido na Y2 Autumn 2010 Digital Content Expo no Japão. Posteriormente, essa versão do software foi lançada utilizando a voz do próprio Vocaloid da Yamaha, chamado VY1.
O Vocaloid 2 utiliza o arquivo .vsq para salvar projetos e também aceita arquivos .mid da versão anterior. Porém, ele não aceita arquivos .vsqx de seu sucessor, o Vocaloid3.
Em 2011, haviam sete estúdios envolvidos com a produção e distribuição de Vocaloids. Dois estúdios envolvidos somente em inglês, quatro estúdios somente em japonês e um em ambos os idiomas.
No final de 2011, a Yamaha parou completamente o desenvolvimento do Vocaloid e Vocaloid2.
O Vocaloid 3 foi lançado em 21 de outubro de 2011, junto com vários produtos em japonês e o primeiro Vocaloid capaz de cantar em coreano (com o nome SV01 SeeU). Vários estúdios estão providenciando atualizações para permitir que os bancos de voz do Vocaloid 2 sejam aceitos pelo Vocaloid 3. Também será incluso o software "Vocalistener", que ajusta os parâmetros iterativamente de uma gravação de um usuário cantando para criar vozes sintetizadas naturais. O programa suportará idiomas adicionais incluindo chinês, coreano, e espanhol. Ele também é capaz de utilizar plug-ins e trocar entre o modo normal e "clássico" para resultados menos realisticos. Ao contrário das versões anteriores, os bancos de voz e o programa de edição principal são vendidos separadamente. Os bancos de voz somente contém uma "minúscula" versão do programa de edição. A Yamaha também irá permitir a criação de plug-ins e o uso do Vocaloid 3 em video games.
O Vocaloid3 salva os projetos em arquivos .vsqx (Vocaloid3 Sequence), mas também é possível importar arquivos .vsq do Vocaloid2, e .mid do Vocaloid.
Uma nova tecnologia está sendo usada para recuperar a voz do cantor Hitoshi Ueki, que faleceu em 2007. Essa é a primeira tentativa de recuperar um cantor cuja voz foi perdida. Isso foi considerado possível desde o lançamento do software em 2004. Apesar disso, isso está sendo realizado para uso privado.