Logo depois de ser formado em 1977 por Dammers, Golding e Gentleman, a banda começou a tocar em pequenos shows sob o nome de The Coventry Automatics e depois como The Special AKA. Joe Strummer, vocalista e guitarrista da também banda britânica The Clash compareceu a um de seus shows, convidando depois o The Special AKA para abrir para sua banda durante a turnê No Parole UK Tour. Isto deu ao The AKA um nível de exposição nacional importante, e eles começaram a ser agenciados pelos mesmos empresários do Clash. Entretanto, em 1979 Dammers decidiu fundar seu próprio selo, e a 2-Tone Records nascia. Por este selo a banda lançou “Gangsters”, entrando para a parada de sucessos. O grupo então começou a usar ternos ao estilo mod, juntamente com outros elementos da moda dos anos 60. Seu LP de estréia foi Specials, produzido por Elvis Costello. “Too Much Too Young” ficou em primeiro lugar nas paradas, apesar de ter sido banida pela BBC por seus versos que falavam de aborto.
Seu segundo álbum, More Specials, não foi tão bem sucedido quanto os lançamentos anteriores. A banda praticamente abandonara o ska, apesar de ter sido a principal responsável por seu ressurgimento e popularide no Reino Unido, preferindo uma aproximação mais ambígua e experimental com a música. More Specials trazia vários estilos musicais diferentes, a maioria sem uma definição classificável, mas com traços aparentes de pop e New Wave. A banda também experimentou com o que poderia ser chamado de uma versão mais obscura, quase psicodélica do reggae. Devido a sua fama prévia como a banda de ska mais importante de todos os tempos, seus fãs originais ficaram desapontados com a debandada do gênero. Apesar disso, um lado-B do álbum, "Ghost Town", ficou na primeira colocação das paradas. Mesmo assim, a 2-Tone estava com sérios problemas. Staple, Golding e Hall saíram, e Dammers convidou Stan Campbell e começou a trabalhar sob o nome Special A.K.A. O resultado, In The Studio, foi visto por muitos como um fracasso, embora "Racist Friend" e "Free Nelson Mandela" tenham se tornado sucessos. Dammers então dissolveu o grupo e passou a trabalhar com ativismo.
A banda The Beat de Birmingham colaborou em faixas como “Free Nelson Mandela” e mais tarde juntaria-se a integrantes do The Specials para formar no começo dos anos 90 o Special Beat.
Terry Hall continuou uma bem-sucedida carreira apesar do fim do The Specials, particularmente com sua banda de pop dos anos 80 The Fun Boy Three (com seus ex-companheiros de Specials Neville Staple e Lynval Golding).
Mais recentemente, o The Specials apareceu na série de vídeo-game Dance Dance Revolution e na trilha sonora dos filmes Snatch e Shaun Of The Dead.
Retorno
Neville Staple, em uma entrevista à rede de televisão BBC de Londres, declarou que a formação original da banda, menos Jerry Dammers, fará shows entre Março e Maio de 2009, em algumas localidades da Inglaterra (entre elas a lendária Brixton Academy), em comemoração ao aniversário de 30 anos de lançamento do primeiro álbum.