Taylor Swift nasceu em Wyomissing (Pensilvânia) e atualmente mora com seus pais (Scott e Andrea) e seu irmão mais novo (Austin) em Hendersonville (Tennessee). Swift cresceu em uma fazenda de cultivo de árvores de Natal em Reading, Pensilvânia, seu pai trabalha como agente de negócios e sua mãe é dona-de-casa. Quando estava na quarta série, Swift venceu um concurso nacional de poesia com um poema longo de três páginas chamado "Monster In My Closet". Quando tinha dez anos, Swift começou a atuar em sua cidade natal (Wyomissing), cantando em competições de Karaokê, festivais, férias e também começou a escrever suas próprias canções.
Sua primeira exposição ao negócio da música consistiu em gravar demos em um estúdio. Com onze anos, Swift fez sua primeira visita a Nashville (Tennessee) com a esperança de obter um contrato com uma gravadora. Ela dava uma cópia para cada gravadora na Music Row (um bairro de Nashville). Swift sofreu muita rejeição, não apenas das gravadoras, mas também dos seus amigos. Quando perguntada sobre como ela era capaz de lidar com tanto prejuízo e rejeição das gravadoras, ela respondeu dizendo que isso não era quase doloroso como a rejeição que ela recebia das crianças ao redor dela. Depois dela ter retornado à Pensilvânia, ela foi convidada a cantar no torneio U.S. Open de tênis, quando sua retribuição ao hino nacional americano levantou completamente o público. Aos 13 anos de idade fechou um contrato discográfico, mas saiu porque, segundo ela, "Não era o lugar onde queria estar".[carece de fontes?]
Swift começou a compor canções e a tocar violão (de 12 cordas) quando ela tinha 12 anos. Taylor começou a visitar regularmente Nashville e começou a escrever canções com alguns compositores da área. Quando ela tinha 14 anos, sua família decidiu se mudar para um subúrbio de Nashville (Hendersonville). Taylor atuou em uma competição em um restaurante (especial para compositores) chamado "The Bluebird Café", chamando a atenção de Scott Borchetta, que ofereceu um contrato com a Big Machine Records, uma nova gravadora que ele mesmo havia criado. Ela também se transformou na compositora mais jovem a ser contratada pela equipe da editora da casa de espetáculos Sony/Tree.
Quando tinha 15 anos, ela saiu de um acordo que estava em desenvolvimento com a gravadora RCA Records porque a companhia não estava interessada em gravar suas próprias canções.
Entre suas influências musicais estão sua avó e LeAnn Rimes. Apesar que sua avó foi uma cantora de ópera profissional, o estilo de Taylor sempre tendeve ao country e ela desenvolveu um amor por Patsy Cline e Dolly Parton na infância. Ela também creditou as Dixie Chicks e Shania Twain por demonstrarem o quanto impacto pode ser feito por "estenderem as fronteiras".
Swift toca um violão acústico da marca Taylor (modelo Grand Auditorium) feito de madeira de acácia.