No seu primeiro álbum, Lemonade and Brownies, o Sugar Ray não alcançou muito sucesso, vindo estourar depois no álbum Floored principalmente com a música Fly, que ficou entre as músicas mais tocadas em todo o mundo. Nesse álbum, a música RPM também obteve grande destaque.
A partir de Floored a banda mudou bastante seu estilo, passando a ser uma banda com batidas mais Pop, mudando totalmente aquela do começo de carreira, que era classificada como uma banda de Hardcore. A música 14:59 também fez enorme sucesso e as músicas Every Morning, Someday, Even Though e Falls Apart estouram em todo mundo, com destaque a Every Morning, que é uma das músicas mais tocadas no final dos anos 90, sendo bastante executada até os dias de hoje.
Em setembro de 1999, a banda foi indicada pela primeira vez ao Video Music Awards, o prêmio da MTV Americana aos melhores clipes. A banda não levou mas foi muito elogiada, e provou que sabe fazer bons vídeos clipes. O Sugar Ray lançou outros álbuns, mais não conseguiu o mesmo sucesso de Floored e 14:59.