Carioca do bairro de São Cristóvão, teve contato com a música desde a infância, pois o pai era dono de uma loja de instrumentos musicais e atuava amadoramente como compositor de valsas, foxes, sambas e schottischs. Aos 5 anos o pequeno Silvio já se apresentava em teatros como cantor. Também era destaque do bloco de carnaval de que sua família participava. Aos 16 anos foi para São Paulo trabalhar como mecânico de automóveis. Três anos depois voltou ao Rio, e por meio de contatos foi levado para a Rádio Mayrink Veiga pelo cantor Antônio Santos, o Milonguita. A primeira gravação foi em 1930, e desde o início notabilizou-se interpretando sambas. Silvio Caldas se transformaria, ao lado de Orlando Silva, Francisco Alves e Carlos Galhardo, um dos cantores de maior sucesso da chamada época de ouro da MPB. Foi levado por Ary Barroso para o Teatro Recreio, onde lançou seu primeiro sucesso, "Faceira" (Ary Barroso). A partir de 1934, por meio da parceria com Orestes Barbosa, demonstra seu talento para a seresta, gênero que o promoveria por todo o Brasil. Em 1937 lançou dois de seus grandes sucessos, "Chão de Estrelas" (c/ O. Barbosa) e "Meu Limão Meu Limoeiro" (tema popular com arranjo de José Carlos Burle), em dueto com Gidinho. No ano seguinte foi eleito Cidadão Samba ao cantar a música "Pastorinhas", de Noel Rosa e João de Barro. Outras canções que viraram sucesso na voz de Silvio Caldas foram "Minha Palhoça" (J. Cascata), "Um Caboclo Abandonado" (B. Lacerda/ H. Martins), "Arranha-céu" (c/ O. Barbosa), "Da Cor do Pecado" (Bororó), "Mulher" (C. Mesquita/ S. Cabral), "Serenata" (outra parceria com Orestes), "Chuva Miúda" (com Frazão), "Foi Ela" (Ary Barroso), "Até Amanhã" (Noel Rosa), "Jangada" (Hervê Cordovil/ Vicente Leporace), "A Jardineira" (Benedito Lacerda/ Humberto Porto), "Faceira" (Ary Barroso). No final da década de 60 Silvio Caldas se afastou da vida pública, recolheu-se a um sítio em Atibaia (SP) e diminuiu seu ritmo de apresentações, o que lhe valeu o apelido de "cantor das despedidas", de tantas vezes que anunciou seu retiro artístico. Em 1995 participou do CD "Songbook Ary Barroso", cantando "Quando Eu Penso na Bahia" em dueto com Aurora Miranda.
