Reginaldo Bessa nasceu no bairro de São Cristóvão, 7 de setembro de 1937. Entre os 2 e os 12 anos morou em Botafogo. Daí sua família se mudou para o subúrbio da Penha, onde viveu sua juventude e encontrou sua vocação artística. O primeiro violão, dado pelo pai quando completou 13 anos, o levou precocemente às serestas, rodas de samba e inesquecíveis festas da Penha.
Autodidata, com 15 anos já integrava um conjunto que tocava em festas e bailes por toda a região da Leopoldina. Sua postura criativa sempre o levou a atitudes de pioneirismo no campo das Artes. Concomitante à sua atividade musical, sempre revelou interesse por teatro, tendo cursado por um ano, em nível universitário, o Curso de Direção no antigo Conservatório Brasileiro de Teatro. Fundou um grupo teatral na Fábrica De Millus, em 1960, realizando espetáculos memoráveis com a participação de operários e funcionários, sobretudo com a peça "Chuvas de Verão", de Luiz Iglesias, empolgando toda uma população carente de tais manifestações artísticas.
Por essa época já havia criado muitas músicas, todas na linha romântica que é sua marca até hoje. Trabalhou brevemente por dois anos como redator de propaganda e jornalista profissional (agências Norton, Denison e Revista Cruzeiro), mas em seguida mergulhou inteiramente na carreira de compositor. Em 1962 foi residir na Argentina, onde teve oportunidade de gravar o primeiro disco de bossa nova de um brasileiro no exterior: "Amor em Bossa Nova"- um LP gravado na CBS (atual Sony) ainda no sistema mono- o levou a permanecer por dois anos em Buenos Aires, trabalhando em TV, rádio e casas noturnas.Voltou ao Brasil em 1964, gravando outro disco, agora na CBS brasileira, e em seguida vários compactos na Fermata, Continental, Codil, Tape Car, Som Livre e Mac Du Son. Em 1966 foi considerado uma das revelações do ano pelo jornal O GLOBO.
Participou das 4 primeiras edições do Festival Internacional da Canção, Festival da Record de 1970 e Festival Abertura de 1974, da TV Globo. Compôs músicas para várias novelas dessa emissora, como Bandeira 2, O Espigão, O Homem que devia morrer e A Viagem.
Sempre se dedicou também à criação de jingles, sendo um dos mais respeitados profissionais dessa área, na qual recebeu várias premiações.
Em 1976 licenciou-se em música pela UNIRIO.Nessa mesma universidade venceu em 1974 o Festival de Música com a canção "Sexto Andar", parceria sua com Nei Lopes.
Como compositor e produtor musical sempre esteve na linha de frente dos novos caminhos da música. Foi um dos autores do samba "Figa de Guiné", primeira gravação oficial de Alcione em 1972, atendendo a um pedido do amigo Roberto Menescal , então diretor musical da Polygram. Em 1983 criou especialmente para a Marron o grande sucesso "Qualquer Dia Desses", canção romântica que deu novo impulso à sua carreira e se mantem até hoje como um dos números mais populares de seu repertório.