Pablo Milanes nasceu na cidade de Bayamo, a capital da Província de Granma, e estudou música no conservatório da cidade de Havana.
A sensação é um estilo de música que começou em Cuba, na década de 40 e representou uma nova forma de abordar a canção, em que o sentido definido na interpretação foi influenciada pelo fluxo de jazz e música romântica americana. O sentimento foi acompanhada por uma guitarra no estilo dos antigos troubadours, para estabelecer a comunicação ou "sentimento" com o público.
Como intérprete, Pablo Milanes posteriormente aderiu ao quarteto Los Bucaneros, que trabalhou nos primeiros trabalhos.
Em 1965 Pablo Milanes publica Meus 22 anos, considerado por muitos o elo de ligação entre sentimento e a Nueva Trova Cubana, incluindo novos elementos musicais e vocais que seriam precursores da música cubana que viria mais tarde.
Colaboração com o Bucaneros estendeu-se até 1966. Em 1967, começou a trabalhar na conscrição. Era a época da Guerra do Vietnã e Pablo Milanes posiciona-se por causas sociais.
Em 1968 ocorreu o primeiro concerto oferecido com Silvio Rodriguez na La Casa de las Américas. Este seria o primeiro sinal do que mais tarde, em 1972, emergeria como o movimento popular musical da Nueva Trova. No mesmo local conhecido como aos membros da elite da cultura e da música de outros países com os quais os americanos compartilharam preocupações sociais: Violeta Parra, Mercedes Sosa, Daniel Viglietti, Chico Buarque, Simone, Vinicius de Moraes, de Milton Nascimento, Victor Jara, e muitos outros, foi através da Casa de Las Américas.
Como compositor, Pablo Milanes tem desempenhado diferentes estilos, incluindo Cuba e filho a canção de protesto dos anos sessenta tarde. Ele pertencia ao grupo Experimentação Sonora e tem escrito canções para o filme. Através GESICAIC, Pablo Milanes e outros dirigentes cubanos músicos, incluindo Silvio Rodriguez, participar de um workshop criativo onde ele treinados jovens talentos cinematográfica cubana ensinar o melhor da música cubana, que mais tarde iria plamado em uma geração de cineastas fundían a perfeição música e do cinema. Esta fase de Pablo Milanes vão desde finais dos anos sessenta e meados de setenta, e está cheio de bons tópicos para o artista: Eu não lhe pedir, garçons Anos, Cuba vai, hoje, Yolanda, peço, Estradas, o cantor Pobres , Man você crescer, eu pisaré as ruas novamente, e assim por diante.
No início dos anos oitenta, Pablo Milanes formar seu próprio grupo, com a ajuda de vários amigos que estavam com ele na GESICAIC. Esta fase caracteriza-se por uma riqueza de recursos musicais utilizados e da variedade de gêneros intermingled, mas seu conteúdo permanece um forte background social.
Um álbum importante na vida de Pablo Milanes podia Caro Paulo, uma homenagem álbum gravado com alguns de seus grandes amigos, e em que as pessoas da estatura de Victor Manuel e Ana Belen, Luis Eduardo Aute e Mercedes Sosa, entre muitos outros. Este disco tinha uma sequela em 2001, levando o título de Paul Caro. Vinte anos mais tarde, um punhado de artistas são re-se reúnem para cantar o filho de Pablo Milanes. Nesta ocasião, além de amigos "clássico" Pablo foi uner artistas da nova música pop, como Fher, cantor Mana, Marco Antonio Muniz ou Armando Manzanero.
Em 2005 inclui uma parte da trilha sonora do filme sempre Havana liderada por Angel Pelaez.
Muitos artistas têm trabalhado com ele, incluindo Mana, Silvio Rodriguez, Joaquin Sabina, Ana Belen, Joan Manuel Serrat, Victor Manuel, Los Van Van, Lilia Vera, Caco Senante, Hark, Luís Represas.
Recentemente, Pablo Milanes ofereceu apoio e aderiram à longa lista de personalidades da América Latina que já manifestaram apoio à independência de Porto Rico através da sua adesão à Proclamação da Panamá aprovada por unanimidade no Congresso Latino-Americano e do Caribe, um congresso que reúne organizações políticas esquerdistas, algumas como a FARC, para a Independência de Puerto Rico realizada no Panamá em novembro de 2009.
Entre os autores que deram o seu apoio inequívoco ao direito de Porto Rico para exercer o seu direito à auto-determinaçãoo Pablo Armando Fernandez, Gabriel Garcia Marquez, Ernesto Sábato, Eduardo Galeano, Thiago de Mello, Mario Benedetti, Frei Betto Carlos Monsivais, Ana Lydia Vega, Mayra Montero e Luis Rafael Sanchez.
Em uma entrevista dada ao site EL MUNDO, Pablo Milanés declarou "Quiero un cambio en Cuba cuanto antes ", sendo entendido como uma crítica ao atual governo cubano.