Liz Phair nasceu em New Haven, no estado de Connecticut, assim como seu irmão mais velho, Philip, foi adoptada e criada em Winnetka, no estado de Illinois. Formou-se em Artes em 1990, e era vendendo desenhos na rua que se sustentava, antes de fazer sucesso. As suas raízes musicais firmaram-se quando ela conheceu o guitarrista da banda Come, Chris Brokaw. Foi o próprio que encorajou Phair a gravar suas canções, após ouvi-las numa visita a San Francisco. Phair não gosta de falar sobre este período de sua vida, ela mesma o chama de "anos perdidos" e um tempo em que ela experimentou "vários estilos de vida".
Phair acabou voltando a Chicago, depois de passar um período em San Francisco. Ao voltar começou a escrever e gravar músicas, com o peseudônimo de Girly Sound. Phair se familiariza com bandas conhecidas da cena independente em Chicago, porém, não se apresentava, devido ao seu medo de palco, e só viria a se apresentar ao vivo em 1994. Fazendo amizade com pessoas do ramo, ela iria regravar as músicas das Fitas Girly Sound na gravadora de John Henderson, mas, depois de várias
discussões entre os dois, isso não ocorreu.