O cantor e compositor Jimmy Cliff grava seu primeiro single, "Daisy Got Me Crazy", em 1962. No ano seguinte, assina com o selo Beverley e lança "Dearest Beverley", seu primeiro hit na Jamaica. Com o terceiro single, "Hurricane Hattie", chega ao topo da parada jamaicana.
Depois de emplacar mais uma série de hits no país natal, muda-se para Londres em 1965 e assina com a Island. "Give And Take" consegue algum sucesso na Inglaterra em 1967. Cliff vem ao Brasil em 1969 para uma participação no Festival Internacional da Canção, em que canta "Waterfall". Nesse mesmo ano, "Wonderful World, Beautiful People" chega ao Top 30 nos EUA, tornando-se um dos primeiros reggaes conhecidos fora da Jamaica.
Em 1970, chega ao Top 10 britânico com "Wild word", de Cat Stevens. Em 72, sua popularidade cresce com a participação no filme The Harder They Come, em que interpreta o papel principal. Entre seus hits posteriores estão "Come into my life" e "Under the sun, moon and stars".
Durante toda a década de 70 terá alguns hits esporádicos. Em 80, volta ao Brasil para uma turnê. No ano seguinte, "Gone clear" consegue boa execução nos EUA. "Reggae Nights" é o hit de The Power And The Glory, lançado em 84.
Volta ao cinema com Clube Paraíso, em 1986. Images, lançado em 89, traz o hit "Rebel in me". Em 90, inicia longa estada no Brasil, que inclui uma participação no Rock In Rio II.
Em 1990 Cliff participou do primeiro CD do Cidade Negra, na música “Mensagem”, feita por Ras Bernardo. Em 1991 gravou na Bahia, em Salvador, o CD Breakout, lançado em 1992. O disco contou com as participações de Olodum na música “Samba Reggae” e Araketu nas músicas “Breakout” e “War a Africa”.
Em 1993 ele regravou "I can see clearly now", de Johnny Nash, para a trilha do filme Jamaica Abaixo de Zero. Em 1997 ele esteve também no acústico dos Titãs cantando "The harder they come", recriada numa versão em português, "Querem meu sangue".
Em 1999 Jimmy participou do CD do grupo Olodum. Dos artistas de reggae, Jimmy é o mais (talvez o único) influenciado pela MPB. Várias de suas canções revelam esta identidade. Músicas como "Sittin" in limbo", "Rebel in me", "Wonderful world, beautiful people", foram compostas aqui mesmo em suas vindas ao Brasil.