Jesse Winchester é o nome artístico do músico James Ridout Winchester ( nascido em 17 de maio de 1944, em Bossier City, Louisiana)
Começou a tocar guitarra quando ainda era estudante do ensino médio. Em 1967 mudou-se para Quebec, entrou para uma banda local chamada, The Astronautes. Nesta mesma época começou a escrever canções solos em cafeterias no leste do Canadá. Em 1969 ele conheceu Robbie Robertson que ajudou a lançar sua carreira.
Em 1970 lançou seu primeiro onde aparecia sucessos como, Yankee Lady.
