Em 2004, após ser chamado por um amigo, Eric Dill fez uma audição para vocalista da banda The Click e subseqüente ofereceram o trabalho. Ele então largou seus estudos na Universidade Purdue e se mudou para a casa da banda, que era chamada de “Imrie
House”. O grupo fez seu primeiro show num concerto da Kiss 108 FM em Charles River em julho de 2004. O grupo começou a gravar as músicas para o seu primeiro álbum. Eles mudaram o seu nome para The Click Five porque vários outros artistas já tinham se apresentado com o nome anterior. No outono de 2006, a banda começou a gravar um filme em Salt Lake City, chamado de Taking Five. Em seguida, Dill decidiu largar a banda para seguir uma carreira solo como também uma carreira de ator em Los Angeles. Em 9 de março de 2007, a banda colocou um aviso oficial no site sobre a saída de Eric Dill. Em Abril de 2008, Eric Dill lançaria seu primeiro cd, porém foi interrompido de realizar o trabalho por motivo familiar, sua esposa teve dois filhos.