Diana Krall nasceu em Nanaimo, British Columbia, estado do Canadá a 16 de novembro de 1964. Ela começou a ter lições de piano clássico aos quatro anos, e seu pai, um pianista stride com a coleção completa de Fats Waller, a introduziu ao jazz quando era muito nova. Suas primeiras inspirações foram o seu professor de jazz do ginásio, Bryan Stovell, e a cantora/pianista local, Louise Rose, que lhe deu lições de piano e a encorajou a cantar.
Ela ganhou uma bolsa escolar para a Berklee College of Music, e por lá ficou durante um ano e meio. Diana fez a sua estréia profissional tocando em restaurantes quando tinha 15 anos, e aos 19 já estava no grupo do baixista Ray Brown, que a trouxe de Nanaimo e sugeriu que ela estudasse com Jimmy Rowles em Los Angeles. Três anos depois Krall voltou a Toronto para estudar com o pianista de jazz Don Thompson.
O primeiro disco de Krall “Stepping Out”, foi gravado pela Justin Time Records em 1993. Dois anos depois gravou para a GRP o disco “Only Trust Your Heart”. Seu álbum fundamental foi gravado em 1996 para a Impulse!, “All For You”, disco que é tributo a Nat King Cole sendo acompanhada pelo seu trio, que tem o guitarrista Russell Malone e o baixista Paul Keller. Ele ficou 70 semanas na “Billboard Top 10 Traditional Jazz” e Krall foi indicada para o Grammy na categoria de Melhor Vocalista de Jazz. Diana prosseguiu em seu sucesso em 1997, com “Love Scenes”, secundada por Malone na guitarra e Christian McBride no baixo. Este álbum também foi indicado para um Grammy, foi o primeiro álbum a ganhar disco de platina no Canadá.
O disco seguinte “When I Look in Your Eyes”, foi gravado em 1999 pela Verve. Nele, Diana deixa de lado os tradicionais trio ou quarteto e utiliza orquestra na maioria das faixas do disco. Entre as canções destacam-se a de Frank Sinatra "Ring A Ding Ding" e a de Cole Porter "Under My Skin". “The Look of Love” fez com que Krall ganhasse 3 prêmios Juno em 2002, como Artista do Ano, Álbum do Ano e Melhor Álbum Vocal do Ano.
Em 2004, Krall depois de se casar com o músico Elvis Costello gravou sob a direção do marido o álbum “The Girl in the Other Room", que inclui 6 parcerias do casal além de canções de músicos outsiders, como Tom Waits.