A história da Desolate Ways começou no ano de 1998, na cidade gaúcha de Torres. Quatro amigos de infância resolveram montar uma banda que unisse o heavy metal com o rock gótico da década de oitenta. Após dois anos desenvolvendo um estilo próprio, é lançada sua única e auto intitulada demo tape contendo quatro faixas. Esta mesmo demo, foi a responsável pelo interesse do selo brasileiro Avernus Records, de oferecer um contrato para o lançamento do primeiro trabalho da banda.
Intitulado Eternal Dreams, o álbum colocou a banda entre as principais e mais bem sucedidas bandas do estilo em território brasileiro. Aclamado pela crítica, o trabalho conseguiu a façanha de possuir nuances góticas e sombrias, sem comprometer a proposta da Desolate Ways em ser uma banda de heavy metal. Criando uma sonoridade que poderia ser classificada como metal introspectivo.
Passando por alguns problemas de formação a partir do ano de 2004, a banda perde o baterista Igo Menegaz e o baixista Rodrigo Fernandes. É chamado então Ricardo Giordano para a bateria, e Rafael Giordano para o baixo. No início de 2006 Rodrigo Fernandes retorna, e a banda inicia os trabalhos de gravação para o segundo álbum.
Em fevereiro de 2007, Tearful é lançado. A banda apostou em um álbum mais melancólico, mas sem perder o peso já característico. Sacred Mortals abre o trabalho de forma pesada e contagiante. Caindo no abismo de Cry No More, com um solo inspirado de Elizeu Hainzenreder. O trabalho continua com Cold Embrace e a faixa de trabalho Drowned In Tears. A tristeza se faz presente em Forgive Me, que contrasta com o peso ensurdecedor de Alone e Falling Down. Echoes nos traz a sonoridade característica da Desolate Ways. A seguir temos o lamento de I Try To Forget e My Pain. O álbum encerra com a linda Tearful, grande trabalho de Max Lima ao violão. Mais uma vez a banda tem o trabalho artístico de Anderson L.A. e a produção de Adriano Sperandir, novamente no Estúdio Arroba.
Em junho de 2007 o baterista Igo Menegaz retorna para a banda. Os doomster's miseráveis estão de volta.