A assinatura de seu primeiro contrato com uma gravadora, a Atlantic Records, foi aos 16 anos - por onde lançou seu disco de estréia. Com a música "Foolish Beat", Debbie Gibson (nome artístico) se tornou a mais jovem artista a compor, produzir e cantar um hit #1 da parada da Billboard - recorde que mantém até hoje. Com o sucesso desse disco, Debbie começou a se apresentar em todos os estados norte-americanos e passou a ganhar a atenção do mundo. Seu segundo álbum "Eletric Youth" (1989) vendeu mais de 5 milhões de copias e se tornou número 1 em vendas na América. Os Hits "Lost in Your Eyes" e "Electric Youth" são até hoje um marco na carreira da artista
Seu terceiro álbum, "Anything is Possible" (1990), não foi tão bem aceito quanto os dois anteriores, entretanto foi suficiente para levar ao Estádio do Maracanã/RJ 120 mil pessoas na passagem pelo Brasil da turnê mundial "One Step Ahead". Um show memorável e muito bem aceito pelo público brasileiro.
Com o lançamento do seu quarto álbum, "Body Mind Soul" (1992), Debbie Gibson perdeu parte de sua popularidade passando então a se dedicar aos musicais e ao cinema. Foi nesse mesmo ano que ela interpretou Eponine no musical Les Miserables, baseado na obra do escritor Frances Victor Hugo. O sucesso foi tão grande que logo ela já estava com outro projeto: os palcos londrinos. E foi em Londres que Debbie Gibson encarnou Sandy Oslon no musical "Grease", gravando o CD "Grease - The Original London Cast".
Em 1995 foi lançado o disco "Think With Your Heart", primeiro projeto fora da gravadora Atlantic Records. Esse LP apresenta uma Debbie Gibson mais madura e sensível
Destaque para as faixas "Didn't Have The Heart", "For Better Or Worse" e para a regravação do clássico de Carole King "Will You Love Me Tomorrow?". Ainda em 1995, Debbie Gibson voltou aos teatros com a versão americana de "Grease", dessa vez interpretando a "bad girl" Beth Rizzo.
Para marcar e firmar o amadurecimento pessoal e profissional, foi lançado em 1996 o respeitado trabalho chamado "Deborah", onde Debbie Gibson passa a ser conhecida pelo seu verdadeiro nome: Deborah Gibson. Deborah, o CD, lançado em 2 versões, traz letras menos apelativas e mais emotivas e sofisticadas. Nesse mesmo momento, ela estreou como "Fanny Brice" em breve apresentação do musical "Funny Girl". O musical não teve boa repercussão e foi cancelado em poucas semanas.
Entre 1996 e 2001, ano de lançamento do seu sétimo álbum, M.Y.O.B. (Mind Your Own Business), Deborah se dedicou exclusivamente aos musicais. Foi nesse período em que ela estreou Belle no clássico "Beauty and the Beast", ficando em cartaz por mais de 9 meses. Outros musicais seguiram com o mesmo sucesso: Gypsy (1998); Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat (1999-2000); Cinderella (2000-2001). Em 2003, Deborah lança o CD “Colored Songs: The Broadway Album ” – uma compilação de vários hits dos teatros americanos. Grande registro para os fãs dos musicais e da notável Deborah Gibson.