Biografia de Chester Bennington
O seu primeiro instrumento foi um piano. O seu irmão mais velho mostrou-lhe bandas como Loverboy, Rush e The Doors. Segundo ele, Scott Weiland dos Stone Temple Pilots, Robert Plant dos Led Zeppelin e principalmente a banda Depeche Mode são as suas maiores influências. Já passou por várias bandas, nem sempre como vocalista. O primeiro trabalho mais sério de Chester na música foi na banda Grey Daze, na qual era vocalista. A banda gravou dois discos: Wake Me e No Sun Today.
Um ano depois de deixar os Grey Daze, Chester recebeu um telefonema de um amigo em comum que o apresentou aos rapazes da banda Xero. Estes enviaram uma fita demo para que Chester pudesse gravar as vozes. Os rapazes da banda Xero ouviram o resultado da gravação pela primeira vez por telefone, e convidaram Chester a juntar-se a eles na Califórnia.
Chester foi o último membro a juntar-se à banda Xero, que depois mudou seu nome para Hybrid Theory, e por causa da existencia de uma banda com esse nome tiveram de mudar novamente. Linkin Park é uma adaptação de Lincoln Park, lugar por onde Chester passava após os ensaios com a banda.
Em 2005, Chester Bennington anunciou que lançará um disco do seu projecto paralelo logo após o lançamento do terceiro disco de inéditas do Linkin Park. O disco já está pronto. Esse projeto paralelo chama-se Dead by Sunrise, antes chamado Snow White Tan, neste Chester trabalha com Amir Derakh e Ryan Shuck da banda Orgy, e além de cantar toca guitarra e piano. Outro projecto paralelo de Chester chama-se Bucket of Weenies. É uma banda de garagem, que faz covers de outras por diversão, cujos membros são amigos de Chester (alguns deles, ex-parceiros de banda).
É filho de pais americanos e tem três irmãos. Casou-se duas vezes - a primeira com Samantha, com quem teve um filho chamado Draven Sebastian, e a segunda com Talinda Bentley, com quem também teve um filho, Tyler Lee. Casou-se com ela quando descobriu sua gravidez. Além de Draven e Tyler, Chester tem um filho de dez anos de idade que se chama Jaime. Acredita-se que este seja adotado. Numa entrevista recente, Chester disse ter adotado também o irmão de Jaime: “Eu tenho três filhos, e adotei o meu filho mais velho, irmão dele. Eu adotei-o como meu próprio filho, então acho que tenho quatro filhos”