Nascido em Hope Valley, Rhode Island, onde vive com seus pais, Bill e Gilman Fran e seu irmão Colin.
Em uma idade jovem, atraiu a atenção de um treinador local vocal, que mais tarde se tornou seu empresário. Ele conheceu e trabalhou com o raio de Benson (Asleep at the Wheel), que ajudou a gravar demos, incluindo "Roly Poly". Ele foi, então, assinou com a Sony Music Nashville.
Seu álbum de estréia de 2000, One Voice, cruzou para o airplay top 40. O álbum foi certificado de ouro depois de 4 semanas e posteriormente classificados com o estatuto de platina duplo e Gilman ganhou uma indicação ao Grammy.
Foi dado entrada em Guinness Book of World Records para o mais jovem cantor a ter um álbum country # 1, superando o recorde estabelecido em 1960 a estrela Brenda Lee.
Primeira performance de Billy televisionado foi cantando "Roly Poly" com Asleep at the Wheel nas concessões de ACM.
Tem aparecido em vários talk shows, como The Oprah Winfrey Show, bem como realizar a cerimônia de abertura da 2006 International Career Development Conference, em Dallas, TX e do 2007 International Career Development Conference, em Orlando, FL. Ambas as conferências foram realizadas pela alta clube da escola de educação DECA Marketing.