Ela nasceu Delilah Ashton Shepherd em 16 de agosto de 1986. Seu pai, Donnie, trabalhou em uma fábrica de papel ao longo do rio Alabama. Mãe Denise era uma dona de casa, seus dois irmãos mais velhos e uma irmã mais nova. Ambos os pais cantavam, e as tentativas de Denise no violão foram reproduzidos por dois de seus filhos. Mas Ashton foi ainda mais precoce, quando criança, ela cantou músicas clássicas em feiras locais, shows beneficentes e eventos da comunidade. Quando ela tinha 14 anos, seus irmãos mais velhos lhe pediu para assumir a guitarra.
Quando ela tinha 15 anos, seus pais financiou um álbum gravado em estúdio do grupo de Alabama, Jeff Cook em Ft.. Payne, Alabama. Sua mãe levou a foto da capa. Em junho de 2006, ela entrou e ganhou um concurso de talentos em Gilbertown. O prêmio estava sendo o ato de abertura Lorrie Morgan em concerto. Um produtor de Nashville ouvido Ashton, pediu uma cópia de seu CD e convidou-a para vir a Nashville para gravar algumas de suas músicas. Ela chegou na cidade da música, 29 de agosto de 2006.